Dupa ce a fost descoperit de Casa de Productie La Face intr-un spectacol pentru gasirea de noi talente, din orasul sau natal Atlanta, GA, nu a trecut mult timp pana cand cariera sa prinda avant. A semnat un contract cu LA Reid pentru La Face pentru un cor de gospel. Raymond a fost prezentat sub numele de Usher si a scos albumul sau de debut “Usher” in 1994, in colaborare cu producatorul Sean “Puffy” Combs.
Prima melodie “Think of You” i-a castigat lui Usher notorietatea. De la acest album lui i s-au oferit alte proiecte. In 1995, a inregistrat un single national de sarbatoare pentru Coca-Cola. S-a alaturat altor artisti R&B pentru a forma “Black Man United” pentru melodia “You Will Know”. A facut o melodie cu Monica pentru un remake Latimore “Let’s Straighton It Out”.
Dupa absolvirea liceului a lansat un album “My Way” in 1997. Pentru a-si descoperi maturitatea muzicala, Usher a colaborat la scrierea a sase din noua melodii, in plus a ajutat producatori ca Jermaine Dupri, Babyface si Combs. Prima melodie a albumului “You Make Me Wanna” l-a repositionat pe Usher ca fiind unul dintre cei mai buni artisti R&B. A condus topurile R&B pentru 11 saptamani si a obtinut doua discuri de platina. Ambele melodii “Nice & Slow” si “My Way” au primit discul de platina, cea de-a doua melodie ramanand in topul clasamentului pentru opt saptamani. Intre timp s-a lansat in cariera actoriceasca, aparand in filmul horror “The Faculty”, in 1998 si in drama urbana “Light It Up”, in 1999. Pentru a-si cuceri fanii a sustinut un concert live in 1999. Al treilea album “All About U” a fost lansat in 2000.
In 2004 artistul a lansat melodia “Yeah!”, produsa de Lil Jon colaborand cu Ludacris, devenind rapid favorita radiourilor si cluburilor. Cand a aparut “Confessions”, melodia “Yeah!” era deja in topurile Billboard. Ultimul album a fost cea mai matura opera a sa pana acum.